Durante il suo breve soggiorno a Roma, il giovane maestro cretese Domenico Theotokopuli, che ha ricevuto fama mondiale sotto il nome di El Greco, è più evidente nella sua crescita come ritrattista.
Il ritratto di Vincenzo Anastasi divenne l’apice della sua opera di epoca romana. Questo ordine ha sfidato l’abilità del giovane artista. Con ogni probabilità, non aveva precedentemente scritto grandi ritratti a figura intera, così come un personaggio ufficiale.
Vincenzo Anastasi, il cavaliere di Malta, fu nominato “sergente maggiore” – caposquadra Castel Sant’Angelo nel 1575. Probabilmente, al ritratto fu ordinato di commemorare questo evento.
Elmetto, armatura, fionda verde con una spada, calzoni verdi velluto con ricami in oro: questi dettagli hanno lo scopo di dimostrare in modo convincente allo spettatore che davanti a lui non è solo un nobile, ma anche un guerriero vestito di alto rango. E El Greco non si limita a questi attributi ufficiali di alta posizione. Nella posa del personaggio, nel suo corpo muscoloso e tarchiato, nella rigorosa espressione facciale, le virtù principali che sono caratteristiche del caposquadra militare – forza d’animo, mascolinità, forza d’animo e notevole forza fisica – sono visibili in tutto questo.
Nonostante il fatto che il giovane El Greco abbia eseguito ritratti con grande abilità, ai nostri tempi ci sono pochi ritratti scritti in epoca romana. Probabilmente ricevette pochi ordini a causa del fatto che a quei tempi il modo di Tiziano, che imitava, non ricevette un riconoscimento diffuso.