L’immagine segna l’ultima tappa del lavoro dell’artista e si distingue per una composizione rigorosa ed equilibrata, una sottile sfumatura di una gamma di colori attenuata e concisa. Nell’era del tardo Medioevo, si credeva che la vita terrena fosse il viaggio dell’uomo dalla nascita alla morte, e quindi il concetto di vagabondo era di grande importanza nella vita cristiana. Le immagini allegoriche del girovago sono state attentamente studiate, il pubblico ha cercato suggerimenti di pericolo e tentazione, cosa si dovrebbe fare in questa vita e cosa si dovrebbe rinunciare.
L’immagine rivela una notevole somiglianza con l’immagine sulle porte esterne del trittico “Carrozza di fieno”. Un vagabondo ancora più distrutto e sfilacciato è raffigurato sullo sfondo di uno dei paesaggi più squisiti realizzati dall’artista. Il tenue colore grigio-giallastro trasmette delicatamente la giornata nuvolosa così caratteristica della piovosa Olanda.
L’immagine rivela il pessimismo di Bosch, che ha visto pericoli in agguato intorno a una persona ovunque. Un girovago della vita terrena deve superare migliaia di tentazioni ed evitare trappole insidiose.
Con l’eccezione di un cane, che deve anche essere associato alla calunnia, tutti gli altri pericoli si nascondono qui, non la carne umana, ma il suo spirito. Prima di tutto, è una taverna semidistrutta a sinistra, che incarna l’intera serie di tentazioni terrene che il diavolo invia alle persone.
Si può giudicare il carattere dubbioso di questa istituzione dai suoi visitatori: a destra un uomo, che gira dietro l’angolo, difende il bisogno; sulla soglia, una coppia che gioca un gioco d’amore; nella finestra con finestre rotte e persiane semichiuse testa visibile di una donna, che guarda fuori con curiosità. Secondo una delle versioni relative alla trama, si ritiene che il visitatore, che sta aspettando una donna, sia lo stesso vagabondo, che, dopo aver superato la taverna sulla sua strada, ora si è fermato in meditazione, attratto dai piaceri che promette.
Gli abiti del pellegrino e tutti i suoi “accessori” di viaggio spiegano simbolicamente il suo attuale aspetto disastroso, le inclinazioni peccaminose che hanno portato il viaggiatore a tale stato e la sua prontezza a resistere nuovamente alla tentazione. Rispetto al personaggio del trittico “Woz hay”, lo stato mentale del pellegrino è stato trasmesso in modo più specifico e diretto – Bosch ha cambiato il suo gesto: se alle porte del trittico ha reagito al cane, quindi nella versione di Rotterdam esita nell’indecisione, girandosi a metà verso la taverna con una faccia quasi sofferente.