Richard Southwell fu uno dei seguaci più leali e disonesti di Thomas Cromwell. A giudicare dalla sua espressione fredda e inquietante, Southwell rimase nella storia come uno dei membri più calcolatori e insidiosi della corte del re Enrico VIII.
Ha giocato un ruolo importante nel tentativo di ottenere un prigioniero Sir Thomas More per testimoniare contro se stesso nel 1532. Southwell ha anche avanzato accuse contro l’amico d’infanzia del conte Surrey. Fu un confidente di Cromwell durante lo scioglimento dei monasteri tra il 1536 e il 1539.
Fu nominato cavaliere nel 1542.
Durante il regno di Mary the Bloody – un’ardente cattolica – Southwell abdicò il protestantesimo, ma ciò influenzò la sua carriera durante il periodo di Elisabetta I, che lo evitò. Morì intorno al 1564
Il ritratto raffigura un uomo freddo e calcolatore. La semplicità dello sfondo e la decisa linearità del design sottolineano il design generale, come se l’artista volesse concentrarsi su elementi astratti senza lusingare o condannare Richard Southwell.
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