Nella grande sala del Palazzo Pubblico di Siena di fronte a Maestà “Simone Martini raffigurava – anche tutta la larghezza del muro – il ritratto equestre del famoso condottiere di Siena. Su entrambi i lati del ritratto ad affresco si possono vedere due fortezze conquistate e deserte, presumibilmente vicine a Siena Montemassi e Sassoforte, la cui cattura nel 1328 fu una gloriosa vittoria per Gvidoriccho. La figura di un condottiero deciso, orgoglioso, solido che non ha obiezioni è un notevole ritratto di carattere.
Il profilo del suo volto energico è chiaramente visibile su uno sfondo blu – uno dei migliori primi esempi di arte del ritratto del trecento. Il viso è fortemente enfatizzato da un alto colletto bianco e un bordo bianco di un copricapo. Simone Martini è qui, come nei dipinti del ciclo di Assisi su San Martine, presta grande attenzione a un’immagine dei dettagli credibile e allo stesso tempo decorativa.
Gvidoriccho indossa un guscio lucido, che si affaccia solo da sotto un magnifico impermeabile Condottiere adornato con i motivi del suo stemma: una fila di rombi neri su uno sfondo dorato, tra i quali viti con foglie verdi si contorcono. Secondo l’usanza medievale, il cavallo viene rimosso negli stessi colori.
La lunga coperta cerimoniale con un ampio mantello del mantello si raduna maestosamente in pieghe alla marcia solennemente lenta. Il paesaggio senza vita con grandi macchie giallastre, modellate in modo pittoresco di rocce nude e fortezze contrasta nettamente con il copricapo dorato brillante e riccamente decorato del comandante vittorioso e con un ritmo dinamico di contorni. La grandezza del trionfo è sottolineata dalla figura di Gvidoriccho notevolmente ingrandita rispetto allo sfondo.
Il cavaliere non è iscritto nello spazio del paesaggio, il piede anteriore sinistro del suo cavallo si trova già sulla cornice, dove è stato scritto l’anno della grande vittoria: ANO DNI MCCCXXVIII “, subito dopo il quale probabilmente fu eseguito questo affresco. Sotto questo affresco di Simone Martini nel 1980-1981 Fu scoperto un affresco precedentemente sconosciuto raffigurante una fortezza catturata e devastata, che il comandante vittorioso riceve da un sovrano sconfitto, probabilmente dipinto dal suocero di Simone Martini – Memmo di Filippuccio – nel 1320, a quel tempo nel suo più arcaico modo di scrivere Ma aveva già sentito l’impatto della creatività Simone. Le nicchie illusorie lungo i bordi dell’immagine mostra le figure dei due santi patroni di Siena, San Ansan e San Vittore.
Sono state scritte nel 1529 dal celebre maestro di Siena Cinquecento Sodoma.