All’Accademia, Kiprensky è stato descritto come “uno dei migliori artisti della classe naturale”. L’artista ha portato il “titolo” di un eccellente disegnatore per tutta la sua vita – cinque anni prima della sua morte, nel 1831, fu eletto membro corrispondente dell’Accademia delle Arti Napoletana proprio nella classe del disegno.
Kiprensky attinse alla sua infanzia – molto probabilmente, esperimenti grafici dei suoi figli e guidò il brigadiere Dyakonov all’idea di dare il ragazzo all’Accademia di Pietroburgo. Dipinge paesaggi urbani e rurali, persone, allegorie, schizzi per dipinti.
Il fatto che Kiprensky abbia trattato il disegno è indicato dal fatto che ha presentato ripetutamente i disegni all’Accademia come rapporti sul lavoro svolto – prima di lui questo non è stato istituito tra gli artisti. Kiprensky affermò lo stesso valore dei ritratti pittorici e dipinti, convincendo i contemporanei del grande valore di questi ultimi e sviluppando seriamente la sua stessa tecnica. I ritratti dipinti dell’artista – come “Ritratto dell’attrice E. S. Semenova” e “Ritratto di una sorella”, 1807, – divennero molto famosi.
Il ritratto dipinto per Kiprensky divenne una peculiare forma di comunicazione. Quindi, dopo aver visitato il grande Goethe a Marienbad nel 1823, Kiprensky non lasciò lì un nastro della conversazione con lui, ma due ritratti a matita del poeta. Goethe, a proposito, notò in una delle lettere su questo episodio: “Ho posato per alcune ore a un pittore russo, che ha pensato bene e ha lavorato abilmente…”
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