L’affascinante giovane donna raffigurata in questo ritratto è Nelly O’Brien, una delle prime bellezze del suo tempo. Per qualche tempo fu l’amante del Terzo visconte Bolingbroke, da cui nel 1764 ebbe un figlio.
Quattro anni dopo, dopo la nascita di suo figlio, Nelly morì e nessuno fu in grado di stabilire da quale malattia morisse o della sua età. Nellie O’Brien non era solo bella, ma anche piuttosto intelligente, e Reynolds, che generalmente preferiva la società femminile a quella maschile, considerava un onore appartenere alla cerchia delle sue amiche.
Nel libro dei visitatori dell’artista, il suo nome appare regolarmente dal 1760 al 1767, tuttavia, oltre al ritratto qui presentato, solo uno dei suoi ritratti ci ha raggiunto, che ora è conservato nella Glasgow Art Gallery.
Alcuni critici d’arte suggeriscono che Nelli ha posato per Reynolds per i suoi “dipinti colorati” ed è per questo che è apparsa così spesso nel suo laboratorio, ma questa versione rimane non provata. “Ritratto di Nellie O’Brien” fu presentato al pubblico subito dopo aver scritto, nel 1763.
Horace Walpole lo definì “molto bello”, ma pochi anni dopo, confrontando Reynolds con un altro ritrattista, Allan Ramsey, preferì quest’ultimo, dicendo che “Il signor Reynolds, a differenza del signor Ramsey, riesce raramente a ritratti femminili”. Forse, il commento di Walpole non è privo di giustizia, ma non in relazione a “Il ritratto di Nelly O’Brien”.