Verso la metà del 1460 circa, Piero della Francesca lavorò alla corte di Federigo da Montefeltro – il Conte, e dal 1474 il Duca di Urbino. Per ordine del duca, un famoso dittico fu dipinto con i ritratti dello stesso Federigo e di sua moglie, Battista Sforza. Sono raffigurati sullo sfondo del paesaggio, visibile da una vista a volo d’uccello.
Nelle composizioni allegoriche sul retro dei ritratti, ogni coniuge è rappresentato seduto su un carro trionfale, anche sullo sfondo del paesaggio. I ritratti furono creati in memoria di Battiste Sforza dopo la sua morte nel 1472.
Questi ritratti sono gli unici che appartengono ai pennelli di Piero della Francesca. È vero, gli vengono attribuite alcune altre opere in questo genere, ma la sua paternità è fuori dubbio per quanto riguarda “Ritratto di Federigo e Montefeltro” e “Ritratto di Wattista Sforza”. I ritratti formano una coppia, abilmente incorniciata da una cornice comune, formando così un dittico. La data di scrittura dei ritratti è ancora oggetto di critiche artistiche.
Federigo da Montefeltro e Battista Sforza si sposarono nel 1459 e alcuni ricercatori ritengono che questo “dittico” sia stato ordinato dal maestro per il loro matrimonio.
Altri storici dell’arte datano ritratti del 1465-66, perché in una delle poesie di quel tempo viene citato il ritratto di Federigo de Montefeltro scritto da Piero della Francesca. È vero, l’autore del poema non dice nulla sul ritratto di sua moglie, quindi è del tutto possibile che in questo caso stiamo parlando di un altro lavoro che non ci è venuto in mente. La maggior parte degli storici dell’arte contemporanea è incline a credere che questi ritratti gemelli siano stati dipinti in memoria di Battiste, che morì nel 1472, all’età di 26 anni, sei mesi dopo la nascita del suo ultimo, nono figlio. Questa teoria è supportata dal fatto che nella didascalia sotto i ritratti il nome Battista Sforza è menzionato in passato e il nome di suo marito è al tempo presente.