I ritratti più famosi hanno portato Sargent. Ha creato un’intera galleria di ritratti di signori e donne, ricchi uomini d’affari e politici influenti. Inoltre, ha scritto molti dei suoi amici e parenti.
Queste opere non sono affatto come i suoi ritratti formali commissionati; al contrario, si distinguono per un’atmosfera rilassata e una composizione libera.
La fedele Lee ha ricordato che il suo ritratto, dipinto da Sargent nel 1881, “fu completato in circa tre ore… Per tutto questo tempo, John mi parlò e talvolta si staccò persino dalla tela per suonare qualcosa al pianoforte”.
Dopo aver smesso di scrivere ritratti personalizzati, a volte faceva eccezioni per i suoi amici: così appariva il Ritratto di Sir Philip Sesun, 1923. Cesun era amico di Sargent, l’artista lo incontrò in prima fila durante la prima guerra mondiale.
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